Artemisinin

Artemisinin
Klinički podaci


Drugs.com	Monografija
Identifikatori
CAS broj	63968-64-9^Y
ATC kod	P01BE01 (WHO)
PubChem	CID 68827
ChemSpider	62060^Y
UNII	9RMU91N5K2^Y
KEGG	D02481^Y
ChEBI	CHEBI:223316^Y
ChEMBL	CHEMBL77^Y
Sinonimi	Artemisinine, Qinghaosu
Hemijski podaci
Formula	C₁₅H₂₂O₅
Molarna masa	282,332
SMILES C[C@@H]1CC[C@H]2[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]3O[C@]4(C)CC[C@@H]1[C@]23OO4
InChI InChI=1S/C15H22O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,18-13)19-20-15/h8-11,13H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11+,13-,14+,15+/m1/s1^Y Key:BLUAFEHZUWYNDE-PYRYZLPLSA-N^Y

Fizički podaci
Gustina	1.24 ± 0.1 g/cm³
Tačka topljenja	152 °C (306 °F)

Artemisinin je organsko jedinjenje, koje sadrži 15 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 282,332 Da.

O artemisininu:

Artemisinin se dobija ekstrakcijom iz biljke artemisia annua Qinghaosu kineski naziv ili narodski zvane slatki pelin. Artemisinin je privi put izolovan u kristal 1973 od strane kineskih naučnika. Ovaj projekat nazivaju 523 i tom prilikom su otkriveni dihidroartemisinin, artemeter, artelična kiselina koji se koriste za lečenje malarije. Ovaj lek se po mnogim osobinama razlikuje od klasičnih hinolinskih anti malarija lekova i izuzetno je učinkovit kad se kombinuje sa njima.

Vrste artemisinin i pousintetički derivati:

Dihidroartemisinin, artesunat, arter su prvi put pronađeni od strane kineskih naučnika 1970. Artemison predstavnik nove klase artemisinina poznate kao amino-artemisinin. Njegove karakteristike su niska toksičnost. Artesunat je pripreman kao proizvod u Valterovom Crvenoarmijskom institutu za istraživanje ali je odbijen i prekinuto je istraživanje zbog njegove visoke toksičnosti.

Upotreba Artemisinina:

Artemisinin se koristi kao efektivno sredstvo za lečenje malarije a priznat je kao takav od strane svetske zdravstvene organizacije. Korišćenje artesunata polusintetičkog derivata iz slatkog pelina za lečenje teškog oblika malarije je veoma istaknuto u nedavnim publkacijama. Artesunat je veoma delotvoran u poređenju sa kininom i ima manje neželjenih efekata u odnosu na kinin, jedini lek dosada koji je korišćen za lečenje malarije.Njegova delotvornost je se takođe pokazala i kod parazitskih infekcija kao što je šistozomijaza. Takođe se koristi za efektivno uništavanje bakterija, gljivica i nekih virusa. Naučna istraživanja koja su usmerena u pravcu pronalaženja leka protiv raka navode da ima antikancerogeno dejstvo.

Osobine

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	5
Broj donora vodonika	0
Broj rotacionih veza	0
Particioni koeficijent^[1] (ALogP)	2,0
Rastvorljivost^[2] (logS, log(mol/L))	-2,1
Polarna površina^[3] (PSA, Å²)	54,0

Reference

^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Literatura

Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.
Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799.

Spoljašnje veze

Artemisinin

Tipovi terpena i terpenoida (# izoprenskih jedinica)

Osnovne forme:

Aciklični (linearne, cis i trans forme)
Monociklični (jedan prsten)
Biciklični (2 prstena)
Iridoidi (ciklopentanski prsten)
Iridoidni glikozidi (iridoidi vezani za šećer)
Steroidi (4 prstena)

Hemiterpenoidi (1)

Monoterpen (C₁₀H₁₆)(2)

Aciklični	Ocimen Mirceni
Monociklični	Limonen Terpinen Felandren
Biciklični	Pinen (β i α Kamfen Tujen Sabinen Karen

Monoterpenoidi (2,modifikovani)

Aciklični	Linalool Citronelal Citral Citronelol Geraniol Geranil pirofosfat
Monociklični	Grapefruit merkaptan Mentol p-Cimen timol Perilil alkohol Karvakrol
Biciklični	Kamfor Borneol Eukaliptol Halomon

Seskviterpenoidi (3)

Diterpenoidi (4)

Sesterterpenoidi (5)

geranilfarnezol

Triterpenoidi (6)

Steroidi	Fitosteroli Kampesterol beta Sitosterol gama sitosterol Stigmasterol Tokoferoli Holesterol Testosteron Holekalciferol (Vit D) Ekdizoni
Drugi	Saponin Skvalan Lanosterol Kiseline Oleanolinska kiselina Urzolinska kiselina Betulinska kiselina Moronska kiselina

Seskvarterpeni/oidi (7)

ferugikadiol
tetraprenilcurkumen

Tetraterpenoidi
(Karotenoidi) (8)

Karoteni	Alfa-Karoten Beta-Karoten Gama-Karoten Delta-Karoten Likopen Neurosporen Fitofluen Fitoen
Ksantofili:	Kantaksantin Kriptoksantin Zeaksantin Astaksantin Lutein Rubiksantin