Metazolamid

Metazolamid
IUPAC-név
N-[5-(aminoszulfonil)-3-metil-1,3,4-tiadiazol-2(3H)-ilidén]acetamid
Más nevek	N-(3-metil-5-szulfamoil-3H-1,3,4-tiadiazol-2-ilidén)-etánamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám	554-57-4
PubChem	4100
ChemSpider	3958
DrugBank	DB00703
KEGG	D00655
ATC kód	S01EC05
SMILES O=S(=O)(C\1=N\N(C(=N/C(=O)C)/S/1)C)N
InChI 1/C5H8N4O3S2/c1-3(10)7-4-9(2)8-5(13-4)14(6,11)12/h1-2H3,(H2,6,11,12)/b7-4-
InChIKey	FLOSMHQXBMRNHR-DAXSKMNVSA-N
UNII	W733B0S9SD
ChEMBL	19
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C5H8N4O3S2
Moláris tömeg	236,27 g/mol
Megjelenés	fehér, kristályos por
Olvadáspont	213,5 °C
Farmakokinetikai adatok
Biológiai felezési idő	14 óra
Fehérjekötés	55%
Terápiás előírások
Jogi státusz	Rx-only
Terhességi kategória	C (US)
Alkalmazás	orális
Veszélyek
EU osztályozás	Xn
NFPA 704	1 1 0
R mondatok	R20/21/22 R40
LD50	2,42 mg/tskg (egér, intraperitoneális)

A metazolamid (INN: methazolamide) a szemnyomás csökkentésére használt gyógyszer. A magas szemnyomás (zöldhályog) károsítja a szem idegeit, ami akár a látás teljes elveszítésével is járhat.

Nyílt zugú zöldhályog ellen nem javasolt a hosszú idejű használata.

A metazolamidot kutyák zöldhályogjának gyógyítására is adják az állatgyógyászatban.

Hatásmód

Szénsav-anhidráz (=karboanhidráz(en)) gátló. Bár szulfonamid, nincs antibakteriális hatása.

A szénsav-anhidráz a

H₂CO₃ → CO₂ + H₂O

folyamatot katalizálja. Az enzim gátlásának három helyen van jelentősége a szervezetben:

• A vesében gyenge vízhajtó, lúgos, gazdag vizeletet okoz.
• A szemben csökkenti a bikarbonát képződését, ezzel a csarnokvíz mennyiségét, következésképp a szemnyomást.
• A vörösvértestekben a szén-dioxid bikarbonát formájában kerül a tüdőbe. A metazolamid gátolja a bikarbonát képződését, ezzel növeli a szén-dioxid mennyiségét a szövetekben. A központi idegrendszerben ennek általános érzéstelenítő hatása van:
  • aluszékonyság, zsibbadás, viszketés a láb és kéz ujjain
  • görcsoldó hatása van, ami kiegészítő szerként alkalmazható epilepszia kezelésében.

Mellékhatások, ellenjavallatok

Ellenjavallatok: mellékvese-betegség, súlyos vese- vagy májkárosodás, kezeletlen, alacsony nátrium-, kálium- vagy bikarbonátszint, magas klórszint okozta acidózis.

Ellenjavallt a metazolamidot együtt szedni ciszapriddal(en) vagy meténaminnal, mivel nagyon súlyos kölcsönhatás fordulhat elő. Kölcsönhatás lehetséges szalicilátokal (pl. aszpirin), fenobarbitálokkal (pl. fenitoin), cukorbetegség elleni gyógyszerekkel, lítiummal, digoxinnal(en) és karboanhidráz gátló szemcseppekkel.

Patkányokon teratogén (magzatkárosító) hatást mutattak ki az ember számára javasolt adag 40-szeresénél. Emberre vonatkozó adat nincs. Nem ismert, hogy a metazolamid kiválasztódik-e az anyatejbe.

Különleges figyelem szükséges légzési (tüdő-) és veseproblémák, vesekő, cukorbetegség és pajzsmirigy-túlműködés esetén.

A metazolamid módosíthatja a laborvizsgálati eredmény bizonyos értékeit.

A leggyakoribb mellékhatások: émelygés, hányinger, hányás, étvágytalanság, gyakori vizelés, hasmenés, álmosság, fáradtság.

A metazolamid fényérzékennyé teszi a bőrt, ezért a napfény (UV-sugárzás) ellen védekezni kell.

Ritka, de súlyos mellékhatások: véres vizelet, fájdalmas vizelés, a vizelet mennyiségének hirtelen csökkenése, láb- vagy kéz-zsibbadás, fülzúgás, zavartság, sárgaság, gyors szívverés, fertőzésre utaló tünetek (láz, torokfájás).

A mellékhatások elkerülésére rendszeres vérvizsgálatot kell végezni a szedés alatt (káliumszint, vérsejtszámok, májfunkció).

Adagolás

Szájon át, 50–100 mg naponta 2–3-szor az orvos utasítása szerint. A gyomorpanaszok elkerülésére célszerű étkezéskor bevenni. A vesekő kockázatának csökkentésére sok folyadékot kell fogyasztani. A metazolamid kb. 2 órával a beszedés után kezd hatni, 6–8 óra után éri el a maximális hatást, a teljes hatásidő 10–18 óra.

Az állatkísérletek azt mutatják, hogy a metazolamid nem toxikus még nagy dózisban sem. Emberi mérgezést eddig nem jelentettek; központi idegrendszeri hatásokra kell számítani. Ellenanyag nincs.

Fizikai/kémiai tulajdonságok

Enyhén savas kémhatású fehér, kristályos por, mely rosszul oldódik vízben, alkoholban és acetonban, oldódik viszont alkálilúgok vizes oldatában. LD50-értéke egér esetén intraperitoneálisan: 2,42 mg/tskg.

Készítmények

A nemzetközi gyógyszerkereskedelemben:^[1]

Magyarországon nincs forgalomban.^[2]

Jegyzetek

Források

További információk

• T. H. Maren, J. R. Haywood, S. K. Chapman, and T. J. Zimmerman: The pharmacology of methazolamide in relation to the treatment of glaucoma
• William D. Gray, Charles E. Rauh, Arnold C. Osterbero and Lillian M. Lipchuck: The Anticonvulsant Actions of Methazolamide (a Carbonic Anhydrase Inhibitor) and Diphenylhydantoin (Pharmacology)

Kapcsolódó szócikkek

• szem
• szénsav
• nátrium-hidrogén-karbonát