Paraoxon

Nem tévesztendő össze a következővel: paradoxon.
Paraoxon
IUPAC-név
dietil-4-nitrofenil-foszfát
Kémiai azonosítók
CAS-szám 311-45-5
PubChem 9395
ChemSpider 9026
ChEBI 27827
ATC kód S01EB10
Gyógyszer szabadnév paraoxon
SMILES
[O-][N+](=O)c1ccc(OP(=O)(OCC)OCC)cc1
InChI
1/C10H14NO6P/c1-3-15-18(14,16-4-2) 17-10-7-5-9(6-8-10)11(12)13/ h5-8H,3-4H2,1-2H3
InChIKey WYMSBXTXOHUIGT-UHFFFAOYSA-N
UNII Q9CX8P80JW
ChEMBL 23838
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C10H14NO6P
Moláris tömeg 275,20 g/mol
Sűrűség 1,274
Forráspont 169 °C
Terápiás előírások
Jogi státusz Uncontrolled

A paraoxon sárga színű olajos folyadék (fp. 169–170 °C) enyhe gyümölcsös illattal. Vízzel rosszul keveredik és lassan reagál vele, éterben oldódik. Rendkívül mérgező: hatása eléri a szarinénak a 70%-át. A bőrön át könnyen felszívódik. Az egykori dél-afrikai apartheid rezsim Project Coast(en) vegyifegyver-programjában politikai gyilkosság elkövetésére szolgáló fegyverként szerepelt.[1][2][3]

Hatásmód

Oxonnak(en) olyan vegyületet nevezünk, melyben az anyagcsere során egy foszforhoz kapcsolódó kénatom oxigénatommal helyettesítődik, és az így keletkezett vegyületnek van aktív hatása a szervezetben.

A paraoxon a paration(en) metabolitja(en). Erősen gátolja az acetilkolin-észteráz enzimet, ezáltal megakadályozza az acetilkolin lebontását. A felszaporodó acetilkolin a szívizom muszkarin-receptorain keresztül hatva megbénítja a szív izmait.

Felhasználás

A parationt rovarirtóként használják még ma is, bár egyre ritkábban, mert a rovarokon kívül sok élőlényre – köztük az emberre – is veszélyes.

Más acetilkolin-észteráz gátlókhoz(en) hasonlóan a paraoxont is alkalmazzák zöldhályog elleni szemcseppekben. Az acetilkolin a szem nikotinreceptoraira(en) hat, mely (a szívre gyakorolt hatásával épp ellentétesen) aktivizálja a szem sejtjeit, ezen keresztül a folyadékáramlást, ami csökkenti a szemnyomást.

Gyógyszerkészítmények[4]

Önállóan:

  • Chinorta
  • Chinorto
  • Ester 25
  • Eticol
  • Fosfakol
  • Mintaco
  • Mintacol
  • Mintisal
  • Miotisal
  • Miotisal A
  • Paroxan
  • Pestox 101
  • Soluglacit
  • Soluglaucit

Kombinációban:

  • Mios

Magyarországon nincs forgalomban paraoxon-tartalmú készítmény.

Jegyzetek

  1. Deshpande, Laxmikant S. (2014. szeptember 1.). „Development of status epilepticus, sustained calcium elevations and neuronal injury in a rat survival model of lethal paraoxon intoxication”. Neurotoxicology 44, 17–26. o. DOI:10.1016/j.neuro.2014.04.006. ISSN 1872-9711. PMID 24785379.  
  2. Deshpande, Laxmikant S. (2014. szeptember 1.). „Chronic behavioral and cognitive deficits in a rat survival model of paraoxon toxicity”. Neurotoxicology 44, 352–357. o. DOI:10.1016/j.neuro.2014.08.008. ISSN 1872-9711. PMID 25172410.  
  3. NTI Country Overviews:South Africa:Chemical Capabilities:Paraoxon. [2008. július 8-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2018. február 22.)
  4. Paraoxon (Drugs-About.com)

Források

  • Paraoxon (Sigma-Aldrich)
  • Paraoxon (ChemicalBook)
  • Paraoxon (ChemSynthesis)
  • Paraoxon (Santa Cruz Biotechnology, Inc.)

Fordítás

  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Paraoxon című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
  • Ez a szócikk részben vagy egészben az Acetylcholine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Sablon:AntiglaukomásSzerek
  • m
  • v
  • sz
Glaukóma kezelésére használt gyógyszerek és miotikumok (S01E)
Szimpatomimetikumok
apraklonidin · brimonidin · klonidin · dipivefrin · adrenalin (epinefrin)
Paraszimpatomimetikumok
aceklidin · acetilkolin · karbakol · demekarium · echothiofát · fluosztigmin · neosztigmin · paraoxon · fizosztigmin · pilokarpin
Karboanhidráz gátlók
acetazolamid · brinzolamid · diklofenamid · dorzolamid · metazolamid
Béta blokkolók
befunolol · betaxolol · karteolol · levobunolol · metipranolol · timolol
Prosztaglandin analógok
bimatoproszt · latanoproszt · travoproszt · unoproszton
Egyéb
Sablon:Rovarölők
  • m
  • v
  • sz
Rovarölő szerek (inszekticidek)
Karbamátok
Aldikarb  · Bendiokarb  · Etienokarb  · Fenobukarb  · Karbaril  · Karbofurán  · Metomil  · Oxamil  · Propoxur  · Triazamát
Szervetlen vegyületek
Alumínium-foszfid  · Bórsav  · Réz-kromát-arzenát  · Réz(II)-arzenát  · Réz(I)-cianid  · Kovaföld  · Ólom-hidrogén-arzenát  · Schweinfurti zöld  · Scheele-zöld
Rovar növekedésgátlók
Benzoil-karbamidok  · Buprofezin  · Diflubenzuron  · Flufenoxuron  · Hidroprén  · Lufenuron  · Metoprén  · Piriproxifén
Neonikotinoidok
Acetamiprid  · Anabazin  · Dinotefurán  · Imidakloprid  · Klotianidin  · Niténpirám  · Nitiazin  · Tiakloprid  · Tiametoxám
Szerves kloridok
Aldrin  · Béta-HCH  · Ciklodién  · 1,2-diklór-benzol  · 1,4-diklór-benzol  · 1,1-diklór-etán  · 1,2-diklór-etán  · Diklór-difenil-diklór-etán  · Diklór-difenil-diklór-etilén  · DDT  · Dikofol  · Dieldrin  · Endoszulfán  · Endrin  · Heptaklór  · Kepon  · Klórdán  · Lindán  · Metoxiklór  · Mirex  · Szén-tetraklorid  · Tetradifon  · Toxafen
Foszfororganikus
vegyületek
Acefát  · Azametifosz  · Azinfosz-metil  · Benzulid  · Demeton-S-metil  · Diazinon  · Diizopropil-fluorofoszfát  · Dikrotofosz  · Dimetoát  · Dioxation  · Diszulfoton  · Etion  · Etoprop  · Fenamifosz  · Fenitrotion  · Fention  · Fentoát  · Forát  · Foszalon  · Foszmet  · Fosztiazát  · Foxim  · Izoxation  · Kinalfosz  · Klóretoxifosz  · Klórfenvinfosz  · Klórpirifosz  · Klórpirifosz-metil  · Kumafosz  · Malation  · Metamidofosz  · Metidation  · Metrifonát  · Mevinfosz  · Monokrotofosz  · Ometoát  · Oxidemeton-metil  · Paration  · Paration-metil  · Pirimifosz-metil  · Tebupirimfosz  · Temefosz  · Terbufosz  · Tetraklórvinfosz  · Tribufosz
Piretroidok
Akrinatrin  · Alletrinek  · Bifentrin  · Bioalletrin  · Ciflutrin  · Cihalotrin  · Cipermetrin  · Cifenotrin  · Deltametrin  · Empentrin  · Eszfenvalerát  · Etofenprox  · Fenotrin  · Fenvalerát  · Flumetrin  · Imiprotrin  · Krizantémsav  · Metoflutrin  · Permetrin  · Piretrin  · Piretrum  · Pralletrin  · Rezmetrin  · Szilafluofen  · Teflutrin  · Tetrametrin  · Tralometrin  · Transzflutrin
Rianodinok
Ciantraniliprol  · Flubendiamid  · Klorantraniliprol  · Rianodin  · Rianodol
Más vegyületek
Amitráz  · Azadirachtin  · Benszultáp  · Ciromazin  · Dinitro-o-krezol  · Fenazakin  · Fenoxikarb  · Fipronil  · Hidrametilnon  · Indoxakarb  · Klórdimeform  · Klór-fenapir  · Limonén  · Pimetrozin  · Piridaben  · Piriprol  · Rotenon  · Szezamex  · Szpinoszad  · Szulfluramid  · Tebufenozid  · Tebufenpirád  · Veracevin  · Xanton
Metabolitok
Malaoxon  · Oxon  · Paraoxon  · TCPy