Purin

Nem tévesztendő össze a következővel: Purim.
Purin
IUPAC-név Purin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 120-73-0
ChemSpider 1015
SMILES
[nH]1cnc2cncnc12
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C5H4N4
Moláris tömeg 120,11206 g/mol
Olvadáspont 214 °C
Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

A purin olyan heterociklikus aromás szerves vegyület, amelyben egy pirimidingyűrű egy imidazolgyűrűhöz kapcsolódik.

Nevét a latin purum (acidum) uricum, azaz legtisztább húgy(sav) kifejezésből kapta, mert feltételezték, hogy a purin a húgysavszármazékok kiindulási vegyülete.[1]

A purinok csoportba általában beleértjük a szubsztituált purinokat és tautomereiket is.

Tulajdonságai

A purin szilárd, kristályos vegyület. Vízben és alkoholban jól, de éterben rosszul oldódik. Aromás jellegű, amfoter vegyület. Erősebb bázis, mint a pirimidin, de gyengébb, mint az imidazol. Savakkal sót képez. Erősebben savas jellegű, mint az imidazol. Nátriummal szemben savként viselkedik, a reakcióban nátrium keletkezik és hidrogén fejlődik. A purin nátriumsója víz hatására hidrolizál. Olvadáspontja magas, mert hidrogénkötést képes kialakítani.[2]

Előfordulása

A természetben számos vegyületben előfordul. Néhány származéka a legjelentősebb természetes szerves vegyületek közé tartozik. Megtalálható például a húgysavban, egyes alkaloidokban, például a koffeinben és a nukleinsavakban előforduló purinbázisokban, az adeninban és a guaninban. A legrégebbi ismert purinszármazék a húgysav.

Először Scheele izolálta. A húgysav laktám-laktim tautomériát mutat. A purin előfordul a marha, a sertés, a baromfi, a hal és a tengeri állatok húsában. A zöldségek közül a spárga, a karfiol, a spenót, a gomba, a zöldborsó, a lencse, a szárított borsó, a bab, a zabpehely, a búzakorpa, a búzacsíra és a galagonya tartalmazza.[3]

Jegyzetek

  1. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 122. o. ISBN 963 8334 96 7  
  2. Yamada, H.; Okamoto, T. (1972). „A One-step Synthesis of Purine Ring from Formamide” (angol nyelven). Chemical & Pharmaceutical Bulletin 20, 623. o. [2016. május 16-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2011. január 14.)  
  3. Gout Diet / Low Purine Diet (angol nyelven). healthcastle.com. (Hozzáférés: 2011. január 14.)
Sablon:Heteroaromás alapvegyületek
  • m
  • v
  • sz
Aromás heterociklusos (heteroaromás) alapvegyületek
Öttagú gyűrűs vegyületek
Hattagú gyűrűs vegyületek
pirilium (kation) · piridin · pirimidin · pirazin · triazin
Kondenzált gyűrűrendszerek
benzofurán · indol · benzimidazol · kinolin · kromán · purin · pteridin · fenotiazin
Sablon:Nukleinsav
  • m
  • v
  • sz
Nukleobázisok
Nukleozidok
Nukleotidok
Ribonukleotidok
Dezoxiribonukleotidok
  • dAMP
  • dTMP
  • dUMP
  • dGMP
  • dCMP
Ciklikus nukleotidok
Nukleozid-difoszfátok
  • ADP
  • UDP
  • GDP
  • CDP
  • dTDP
  • m5UDP
  • dADP
  • dUDP
  • dGDP
  • dCDP
Nukleozid-trifoszfátok
  • ATP
  • m5UTP
  • UTP
  • GTP
  • CTP
  • dATP
  • dTTP
  • dUTP
  • dGTP
  • dCTP
Nukleozid-tetrafoszfátok
  • ATPP
Nukleinsavak
Nemzetközi katalógusok
  • NKCS: ph390000
  • KKT: 00569220
  • Kémia Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap