Heksoosit

D-aldoheksoosien pyranoosien rakenteet

Heksoosit ovat monosakkarideja, joiden rakenteessa on kuusi hiiliatomia. Heksoosien yleinen rakenne voidaan esittää muodossa C6H12O6. Heksoosit voidaan jakaa ketoheksooseihin ja aldoheksooseihin sen perusteella sisältävätkö ne ketoneille vai aldehydeille tunnusomaisen funktionaalisen ryhmän.[1][2]

Aldo- ja ketoheksoosit

Aldoheksoosit sisältävät aldehydiryhmän. Aldoheksoosien rakenteessa on neljä asymmetristä hiiliatomia, joten eri stereoisomeereja on 16 eli 8 diastereomeeria. Aldoheksooseihin kuuluvat monosakkaridit ovat alloosi, altroosi, glukoosi, mannoosi, guloosi, idoosi, galaktoosi ja taloosi. Jokaisella näistä sokereista on D- ja L-konformaatiot.[1][2][3]

  • D-Alloosi
    D-Alloosi
  • D-Altroosi
    D-Altroosi
  • D-Glukoosi
    D-Glukoosi
  • D-Mannoosi
    D-Mannoosi
  • D-Guloosi
    D-Guloosi
  • D-Idoosi
    D-Idoosi
  • D-Galaktoosi
    D-Galaktoosi
  • D-Taloosi
    D-Taloosi

Ketoheksoosit sisältävät avoketjuisena ketoneille tunnusomaisen ryhmän. Ketoheksoosien rakenteessa on vain kolme asymmetristä hiiliatomia, jolloin stereoisomeereja on 8[3] ja diastereomeereja on 4. Ketoheksooseihin kuuluvat fruktoosi, psikoosi, sorboosi ja tagatoosi.[2]Jokaisella näistä monosakkarideista on D- ja L-konformaatiot.

  • D-Psikoosi
    D-Psikoosi
  • D-Fruktoosi
    D-Fruktoosi
  • D-Sorboosi
    D-Sorboosi
  • D-Tagatoosi
    D-Tagatoosi

Heksoosit eivät esiinny liuoksissa yleensä avoketjuisena vaan rengasrakenteisena hemiasetaalina tai -ketaalina. Aldoheksoosit muodostavat tyypillisimmin kuusiatomisen renkaan sisältävän pyranoosin, mutta voivat muodostaa myös viisiatomisen renkaan sisältävän furanoosin. Ketoheksoosit muodostavat yleensä furanoosin.[2]

Lähteet

  1. a b Frieder W. Lichtenthaler: Carbohydrates: Occurrence, Structures and Chemistry, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 22.10.2012
  2. a b c d Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 304–307. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
  3. a b K. W. Chow & J.E. Halver: Carbohydrates FAO. Viitattu 22.10.2012. (englanniksi)

Aiheesta muualla

  • Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Heksoosit Wikimedia Commonsissa
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.
Pääjoukko

aldoosi • ketoosi • pyranoosi • furanoosi

Geometria

pentoosit • heksoosit • heptoosi • sykloheksaanikonformaatio • anomeeri • mutarotaatio

Suuri / pieni

glyseraldehydi • dihydroksiasetoni • erytroosi • treoosi • erytruloosi • sedoheptuloosi

Pentoosit

riboosi • arabinoosi • ksyloosi • lyksoosi • ribuloosi • ksyluloosi

Heksoosit

glukoosi • galaktoosi • mannoosiguloosi • idoosi • taloosi • alloosi • altroosi • fruktoosi • sorboosi • tagatoosi • psikoosi • fukoosi • ramnoosi

Disakkaridit

sakkaroosi • laktoosi • trehaloosi • maltoosi • sellobioosi

Polysakkaridit

glykogeeni • tärkkelys • selluloosa • kitiini • amyloosi • amylopektiini • stakyoosi • inuliini • dekstriini • pullulaani

Glykosaminoglykaanit

hepariini • kondroitiinisulfaatti • hyaluronaani • heparaanisulfaatti • dermataanisulfaatti • kerataanisulfaatti

Aminoglykosidit

kanamysiini • streptomysiini • tobramysiini • neomysiini • paromomysiini • apramysiini • gentamisiini • netilmysiini • amikasiini