Ramnoosi

Ramnoosi
Tunnisteet
IUPAC-nimi (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahydroksiheksanaali
CAS-numero 3615-41-6
PubChem CID 19233
SMILES CC(C(C(C(C=O)O)O)O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H12O5
Moolimassa 164,156 g/mol
Sulamispiste 122–126 °C[2]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen
Infobox OK

Ramnoosi (C6H12O5) on deoksisokereihin kuuluva monosakkaridi. Yhdistettä esiintyy useiden kasvien ja bakteerien polysakkarideissa ja glykosideissa. Yhdistettä voidaan käyttää makeutusaineena ja kosmetiikassa.

Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa

Ramnoosi on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta ja kiteet ovat hyvin makeita. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja etanoliin. Toisin kuin useimmat muut luonnossa esiintyvät monosakkaridit, on luonnossa esiintyvä ramnoosi L- eikä D-isomeeri. D-ramnoosia ei tavata luonnossa. Ramnoosi esiintyy muun muassa glykosideissa sokeriosana, erityisesti lehtipuiden hemiselluloosan osana, eräissä muissa polysakkarideissa kuten arabikumissa, tragakanttikumissa, karaijakumissa ja gellaanikumissa. Lisäksi sitä esiintyy useiden bakteerien soluseinissä.[2][3][4][5][6][7][8]

Ramnoosin α-pyranoosimuoto
Ramnoosin β-pyranoosimuoto

Monien muiden monosakkaridien tapaan ramnoosi ei juurikaan esiinny avoketjuisena vaan muodostaa rengasrakenteisen hemiasetaalin pyranoosin. Suurin osa L-ramnoosista on α-pyranoosina ja pienempi osa β-anomeerina. Ramnoosin α-muoto voidaan muuttaa β-muodoksi kuumentamalla ja β-muoto palautuu helposti takaisin α-anomeeriksi ilmankosteuden vaikutuksesta. L-ramnoosin α-muodon ominaiskiertokyky muuttuu mutarotaation vuoksi arvosta –7,7 ° arvoon +8,9 °.[2][6] D-ramnoosi esiintyy liuoksessa noin 60 % α-pyranoosia ja noin 40 % β-pyranoosia ja sen ominaiskiertokyky on –8,2 °.[2]

Valmistus ja käyttö

Ramnoosia valmistetaan kasveista hydrolysoimalla. Runsaasti sitä esiintyy muun muassa myrkkysumakin (Toxicodendron pubescens), lehdissä, eräiden koivulajien ksylaanissa, eräissä kynsiliaaneissa, arabikumissa, karaijakumissa, rutiinissa, naringiinissa ja mustatammen kuoren glykosideissa.[2][6][8]

Ramnoosia voidaan käyttää makeuttajana ja makeuttajien ja aromiaineiden valmistuksessa.[8] Ramnoosia käytetään myös kosmetiikassa ryppyvoiteissa, koska se edistää kollageenin muodostumista ja tekee siten ihosta kimmoisemman[9].

Lähteet

  1. ↑ L-rhamnose – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.6.2015.
  2. ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 970–971. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. ↑ Norman S. Thompson: Hemicellulose, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 27.6.2015
  4. ↑ Gregory L. Cote & Jeffrey A. Ahlgren: Microbial Polysaccharides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 27.6.2015
  5. ↑ Alphons C. J. Voragen, Claus Rolin, Beinta U. Marr, Ian Challen, Abdelwahab Riad, Rachid Lebbar & Svein Halvor Knutsen: Polysaccharides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 27.6.2015
  6. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1405. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  7. ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 947. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.6.2015). (englanniksi)
  8. ↑ a b c Ralf Günter Berger: Flavours and Fragrances, s. 297. Springer, 2007. ISBN 978-3-540-49338-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.6.2015). (englanniksi)
  9. ↑ Richard Alleyne: Chemical from tropical flower latest weapon against wrinkles. The Telegraph, 6.2.2011. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 27.6.2015. (englanniksi)

Aiheesta muualla

  • DrugBank: L-Rhamnose (englanniksi)
  • Human Metabolome Database (HMDB): Rhamnose (englanniksi)
  • Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): L-Rhamnose (englanniksi)
  • Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): alpha-L-Rhamnose (englanniksi)
  • Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): D-Rhamnose (englanniksi)
Pääjoukko

aldoosi • ketoosi • pyranoosi • furanoosi

Geometria

pentoosit • heksoosit • heptoosi • sykloheksaanikonformaatio • anomeeri • mutarotaatio

Suuri / pieni

glyseraldehydi • dihydroksiasetoni • erytroosi • treoosi • erytruloosi • sedoheptuloosi

Pentoosit

riboosi • arabinoosi • ksyloosi • lyksoosi • ribuloosi • ksyluloosi

Heksoosit

glukoosi • galaktoosi • mannoosi • guloosi • idoosi • taloosi • alloosi • altroosi • fruktoosi • sorboosi • tagatoosi • psikoosi • fukoosi • ramnoosi

Disakkaridit

sakkaroosi • laktoosi • trehaloosi • maltoosi • sellobioosi

Polysakkaridit

glykogeeni • tärkkelys • selluloosa • kitiini • amyloosi • amylopektiini • stakyoosi • inuliini • dekstriini • pullulaani

Glykosaminoglykaanit

hepariini • kondroitiinisulfaatti • hyaluronaani • heparaanisulfaatti • dermataanisulfaatti • kerataanisulfaatti

Aminoglykosidit

kanamysiini • streptomysiini • tobramysiini • neomysiini • paromomysiini • apramysiini • gentamisiini • netilmysiini • amikasiini