Glicin

Glicin
IUPAC-név 2-aminoecetsav
Szabályos név 2-aminoetánsav
Más nevek glicin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 56-40-6
PubChem 750
ATC kód B05CX03
Gyógyszer szabadnév Glycine
Gyógyszerkönyvi név Glycinum
SMILES
NCC(O)=O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H5NO2
Moláris tömeg 75,07 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A glicin (INN: glycine) (Gly vagy G)[1] egy fehérjealkotó aminosav. (HO2CCH2NH2) Glikokoll néven is ismert.[2] Kodonjai: GGU, GGC, GGA és GGG. A glicin az egyetlen olyan aminosav, amely optikailag nem aktív. A legtöbb fehérjében csak kis mennyiségben fordul elő, kivéve a kollagént, melynek kb 35%-a glicin.[3] A selyemfibroin is nagy mennyiségben tartalmazza. Színtelen, édes ízű, kristályos anyag, 233 °C-on bomlik. Vízben jól, alkoholban, éterben nem oldódik.[4]

Neve az "édes" szó görög megfelelőjéből származik.

Szintézis

A glicint iparilag klórecetsavból állítják elő ammónia hozzáadásával.

ClCH2COOH + NH3 → H2NCH2COOH + HCl

Élettani szerepe

Intermedier

A glicin számos biomolekula alkotórésze. Az eukariótákban a δ-aminolevulinsav, amely a porfirinek fő prekurzora, glicinből és szukcinil-koenzim-A-ból képződik. A glicin alkotja a purinok központi C2N egységét.[5]

Neurotranszmitter

A glicin egy gátló neurotranszmitter a központi idegrendszerben, különösen a gerincvelőben, az agytörzsben és a retinában. Amikor a glicinreceptorok aktiválódnak, kloridionok lépnek be a sejtbe az ionotróp receptorokon keresztül és a sejtben gátló posztszinaptikus potenciált (IPSP) váltanak ki.

A sztrichnin az ionotróp glicinreceptorokon antagonista hatású. A glicin szükséges az NMDA receptorokon, mint a glutamát ko-agonistája.

Élelmiszeripari felhasználása

Élelmiszerek esetén a glicint és nátriumsóját (nátrium-glicinát) pékáruk esetén ízfokozóként alkalmazzák, valamint egyúttal táplálékot szolgáltat az élesztőbaktériumoknak is. Napi maximum beviteli mennyisége nincs meghatározva, nincs ismert mellékhatása. Élelmiszeripari felhasználásra általában zselatinból állítják elő.

Fényképészeti felhasználása

Ritkán használt előhívó hatóanyag. Negatív anyagoknál rendkívül finom szemcsét ad, viszont hosszú előhívási időt, a negatív tekintetében 2-3-szoros túlexpozíciót igényel. Pozitív kidolgozásban a régebben használatos ezüstklorid és klórbróm emulziók esetén gazdag színárnyalatokat lehetett vele elérni.[6]

Jegyzetek

  1. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature: Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. (Hozzáférés: 2007. május 17.)
  2. http://www.vilaglex.hu/Lexikon/Html/Glicin_.htm
  3. Nelson, D. L. & Cox, M. M. (2005). Lehninger Principles of Biochemistry, 4th Edition. New York: W. H. Freeman and Company, p. 127. ISBN 0-7167-4339-6.
  4. http://szerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/aminosav-ap6.pdf
  5. Nelson, D. L. & Cox, M. M. (2005). Lehninger Principles of Biochemistry, 4th Edition. New York: W. H. Freeman and Company, p. 854. ISBN 0-7167-4339-6.
  6. Dr. Lentz Nándor–Kindl Ervin: Fotovegyszer lexikon, Fotosorozat 13–14., 2., bővített kiadás, Műszaki, 1960

Források

  • Dawson, R.M.C., Elliott, D.C., Elliott, W.H., and Jones, K.M., Data for Biochemical Research (3rd edition), pp. 1–31 (1986) ISBN 0-19-855358-7

További információk

  • Glycine
  • Computational Chemistry Wiki
  • Glycine cleavage system
  • E640
Sablon:Aminosavak
  • m
  • v
  • sz
A fehérjealkotó aminosavak
Nyílt láncú
Aromás
Semleges töltésű, poláris
Pozitív töltésű (pKs)
Negatív töltésű (pKs)
Egyéb
Aminosavakkal kapcsolatos oldalak