Eritromicină

Eritromicină
Identificare
Număr CAS114-07-8[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem12560[3]  Modificați la Wikidata
DrugBank00199[4]  Modificați la Wikidata
ChemSpider12041[5]  Modificați la Wikidata
UNII63937KV33D[1]  Modificați la Wikidata
KEGGD00140[6]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL532[7]  Modificați la Wikidata
Cod ATCD10AF02[8]  Modificați la Wikidata
SMILES
CCC1C(C(C(C(=O)C(CC(C(C(C(C(C(=O)O1)C)OC2CC(C(C(O2)C)O)(C)OC)C)OC3C(C(CC(O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)O)(C)O[3]  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C37H67NO13/c1-14-25-37(10,45)30(41)20(4)27(39)18(2)16-35(8,44)32(51-34-28(40)24(38(11)12)15-19(3)47-34)21(5)29(22(6)33(43)49-25)50-26-17-36(9,46-13)31(42)23(7)48-26/h18-26,28-32,34,40-42,44-45H,14-17H2,1-13H3/t18-,19-,20+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,28-,29+,30-,31+,32-,34+,35-,36-,37-/m1/s1[3]  Modificați la Wikidata
Date clinice
Cale de administrareadministrare orală
perfuzie intravenoasă
medicație topică  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₃₇H₆₇NO₁₃[3]  Modificați la Wikidata
Masă molară733 u.a.m.[3]  Modificați la Wikidata
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Eritromicina este un antibiotic din clasa macrolidelor, fiind utilizat în tratamentul unor infecții bacteriene.[9][10] Printre acestea se numără: infecții de tract respirator, infecții ale pielii, clamidioze, boala inflamatorie pelviană și sifilis.[9] Căile de administrare disponibile sunt orală, intravenoasă și intramusculară, topică, oftalmică.[9]

Eritromicina a fost izolată pentru prima dată în anul 1952 din specia Saccharopolyspora erythraea.[9][10][11] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[12]

Utilizări medicale

Indicații

  • infecțiile cu germeni sensibili la eritromicină și rezistenți la penicilină;
  • infecții cu germeni penicilinosensibili la persoanele penicilinalergice;
  • infecții ușoare cu stafilococi rezistenți la penicilină;
  • tratament de elecție în difterie;
  • infecții streptococice: scarlatină, endocardită, angină;
  • pneumonii pneumococice;

Forme disponibile

Eritromicina este condiționată în forme farmaceutice de uz oral și de uz parenteral, însă pentru îmbunătățirea absorbției, solubilității și stabilității se realizează optimizări asupra moleculei bază.

Următoarele forme sunt disponibile pentru uz oral:[13]

  • eritromicină bază (capsule, tablete - gastrorezistente)
  • estolat de eritromicină (capsule, suspensie oral de uz oral, comprimate), contraindicate în sarcină[14]
  • etilsusccinat de eritromicină (suspensie de uz oral, comprimate)
  • stearat de eritromicină (suspensie de uz oral, comprimate)

Următoarele forme sunt disponibile pentru uz parenteral:[13]

  • lactobionat de eritromicină

Mod de acțiune

Un antibiotic de tip macrolidic ce împiedică multiplicarea microorganismelor

Eritromicina intervine în procesul de dezvoltare a bacteriilor prin interferarea sintezei proteice [1] Arhivat în , la Wayback Machine..Eritromicina se leagă ireversibil de subunitatea ribozomală 50S [2](de secvența 23s), împiedicând astfel sinteza proteinelor bacteriene. Eritromicina are acțiune competitivă pentru această subunitate cu clindamicina și cloramfenicolul.

Spectru de acțiune

Spectrul eritromicinei este asemănător cu cel al penicilinei, activă și față de unele tulpini de stafilococ penicilinorezistent. Acțiunea, în general, este bacteriostatică sau bactericidă, în funcție de doză. Acționează, mai ales, asupra germenilor grampozitivi (streptococi, pneumococi) ca și asupra unor germeni gramnegativi (neisserii, haemophili), spirochete, rickettsii, micoplasme. Foarte necesară în tratamentul difteriei și pentru sterilizarea purtătorilor de bacil difteric.

Metabolism

Difuzează la nivelul pleurei, peritoneului și a placentei, nu traversează meningele neinflamat. Se elimină prin bilă, urină (sub formă de metabolit 8,9-anhidroeritromicin A 6,9-semiacetal [3]) și prin secreția lactată (concentrații mai mari ca în plasmă).

Contraindicații

Nu se administrează la bolnavii cu disfuncție hepatică, alergici la eritromicină și în infecțiile cu germeni rezistenți la macrolide.

Reacții adverse:

  • tulburări gastrointestinale (greață, vărsături, diaree), care dispar după întreruperea tratamentului sau după diminuarea dozei. În cursul tratamentelor prelungite (peste 7 zile cu
  • fenomene hepatotoxice la tratament de lungă durată

Mod de administrare

Adulți și adolescenți, 0,020-0,025 g/kg corp/24 ore, fracționat, în prize administrate la 6 ore interval (aproximativ 0,200-0,300 g pentru o priză); Copii: 0,025-0,040 g/kg corp/24 ore în patru prize.Se preferă administrarea sub formă de siropuri.

Farmacografie

  • Eritromicină comprimate - Europharm
  • Eritromicină propionil , comprimate - Antibiotice Iași
  • Erytrodar, tablete - Dar Al Dawa Pharma
  • Erytro Teva, pulbere suspensie
  • Ilosone soluție buvabilă
  • Eritro 200 pulbere suspendabilă Lek

Vezi și

Note

  1. ^ a b c d erythromycin (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în  
  2. ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în  
  3. ^ a b c d e f g h i j k l m n „Eritromicină”, erythromycin (în engleză), PubChem, accesat în  
  4. ^ a b Erythromycin (în engleză), DrugBank, accesat în  
  5. ^ a b (-)-Erythromycin (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  6. ^ a b erythromycin A (în engleză), ChEBI, accesat în  
  7. ^ a b ERYTHROMYCIN (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  8. ^ a b Erythromycin (în engleză), DrugBank,  
  9. ^ a b c d „Erythromycin”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în . 
  10. ^ a b „Erythromycin”, DrugBank - Canadian Institutes of Health Research, accesat în  
  11. ^ Vedas JC (). Biosynthesis : polyketides and vitamins. Berlin [u.a.]: Springer. p. 52. ISBN 9783540669692. 
  12. ^ „WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. aprilie 2015. Arhivat (PDF) din originalul de la . Accesat în iunie 2019. 
  13. ^ a b „Erythromycin Oral, Parenteral Advanced Patient Information”. Drugs.com. Arhivat din originalul de la . 
  14. ^ Sexually Transmitted Diseases Treatment Guidelines 2006 Arhivat în , la Wayback Machine. Centers for Disease Control and Prevention. MMWR 2006;55


v  d  m
Antiinfecțioase de uz sistemic: antibiotice și chimioterapice antibacteriene (cod ATC J01)
Inhibitori ai sintezei peretelui celular bacterian
Peniciline
(Penami)
Naturale
Antistafilococcice
Cu spectru larg
Aminopeniciline:Amoxicilină#  • Ampicilină# (Pivampicilină  • Bacampicilină  • Metampicilină  • Talampicilină)
Carboxipeniciline: Ticarcilină  • Temocilină  • Carbenicilină  • Carindacilină
Ureidopeniciline: Azlocilină  • Mezlocilină  • Piperacilină
Altele:Mecilinam  • (Pivmecilinam)  • Sulbenicilină
Cefalosporine
și cefamicine
(Cefeme)
Generația I
Generația II
Cefaclor  • Cefoxitină  • Cefotetan  • Cefuroximă (axetil)  • Cefamandol  • Cefprozil  • Cefonicid  • Loracarbef (carbacefemă)
Generația III
Cefotaximă#  • Ceftriaxonă#  • Cefiximă#  • Cefoperazonă  • Cefotiam  • Ceftazidimă#  • Ceftizoximă  • Ceftibuten  • Cefditoren (pivoxil)  • Cefdinir  • Cefetamet  • Cefpiramidă  • Cefpodoximă  • Flomoxef  • Latamoxef (oxacefeme)
Generația IV
Cefepimă  • Cefpiromă  • Cefchinomă  • Cefozopran
Generația V
Ceftarolină (fosamil)  • Ceftobiprol (medocaril)  • Ceftolozan
Aztreonam#  • Carumonam  • Tigemonam
Imipenem  • Meropenem#  • Ertapenem  • Doripenem  • Faropenem  • Panipenem  • Biapenem  • Teipenem  • Tomopenem  • Ritipenem
Inhibitori de
beta-lactamaze
Penami (Sulbactam  • Tazobactam)  • Clavami (Acid clavulanic)  • Avibactam  • Vaborbactam
Combinații
Amoxicilină/acid clavulanic#  • Imipenem/cilastatin#  • Piperacilină/tazobactam#  • Ampicilină/flucloxacilină  • Ampicilină/sulbactam (Sultamicilină)  • Ceftazidimă/avibactam  • Ceftolozan/tazobactam  • Cefoperazonă/sulbactam  • Meropenem/vaborbactam • Ticarcilină/acid clavulanic
Vancomicină#  • Teicoplanină  • Telavancină  • Oritavancină  • Dalbavancină  • Ramoplanină
Altele
Fosfomicină  • Cicloserină#  • Daptomicină  • Taurolidină  • Clofoctol  • Teixobactină
Inhibitori ai sintezei proteice bacteriene
Legare de
subunitatea 50s
Oxazolidinone
(acțiune pe
etapa de inițiere)
Linezolid#  • Tedizolid  • Eperezolid  • Posizolid  • Radezolid
Innibitori ai
peptidiltransferazei
Grupul MLS
(acțiune pe
etapa de elongare)

Azitromicină#  • Claritromicină#  • Diritromicină  • Eritromicină#  • Fluritromicină  • Josamicină  • Midecamicină  • Miocamicină  • Oleandomicină  • Rokitamicină  • Roxitromicină  • Spiramicină  • Troleandomicină  • Tilosină  • Valinomicină

Ketolide: Telitromicină  • Cetromicină
Streptogramine
(Sinergistine)
Pristinamicină  • Virginiamicină  • Chinupristină/dalfopristină  • Flopristină/linopristină
Legare de
subunitatea 30s
Familia streptomicinei
Familia gentamicinei
Familia kanamicinei
Familia neomicinei
Aminociclitoli
Altele
Verdamicină  • Astromicină  • Dactimicină
Tetracicline
Doxiciclină#  • Clortetraciclină  • Oxitetraciclină  • Tetraciclină#  • Demeclociclină  • Metaciclină  • Minociclină  • Clomociclină  • Limeciclină  • Meclociclină  • Penimepiciclină  • Rolitetraciclină  • Clorotetraciclină
Glicilcicline
Altele
Acid fusidic (inhibitor al translocazei)  • Mupirocină#
Inhibitori ai sintezei acizilor nucleici bacterieni
Chinolone și
fluorochinolone
(Inhibitori ai topoizomerazei)
Generația I
Acid nalidixic  • Acid oxolinic  • Cinoxacină  • Flumechină  • Rosoxacină  • Acid pipemidic
Generația II
Ciprofloxacină#  • Enoxacină  • Fleroxacină  • Lomefloxacină  • Nadifloxacină  • Ofloxacină#  • Norfloxacină  • Pefloxacină  • Rufloxacină
Generația III
Balofloxacină  • Grepafloxacină  • Levofloxacină#  • Pazufloxacină  • Sparfloxacină  • Temafloxacină  • Tosufloxacină
Generația IV
Besifloxacină  • Clinafloxacină  • Garenoxacină  • Gemifloxacină  • Moxifloxacină#  • Gatifloxacină  • Sitafloxacină  • Trovafloxacină/Alatrofloxacină  • Prulifloxacină
Derivați de nitroimidazol
Derivați de nitrofuran
Rifamicine, false macrolide
(Inhibitori ai ARN-polimerazei)
Altele
Antimetaboliți
Asocieri
Trimetoprim/sulfametoxazol# (co-trimoxazol)
Alte clase
Varia
Acid 4-aminosalicilic#  • Dapsonă#  • Clofazimină#  • Etambutol#  • Pirazinamidă#  • Fusafungină  • Xibornol  • Acid mandelic  • Metenamină  • Nitroxolină  • Ristocetină  • Salvarsan  • Neosalvarsan
v  d  m
Preparate dermatologice: antiacneice (cod ATC D10)
Antiseptice
8-hidroxichinolină  • Acid azelaic  • Fototerapie  • Peroxid de benzoil#  • Ulei de melaleuca
Keratolitice
Antiinflamatoare
Antibiotice
Clindamicină  • Dapsonă  • Eritromicină  • Sulfacetamidă  • Tetracicline (Limeciclină  • Minociclină  • Doxiciclină)
Hormoni
Antiandrogeni (Bicalutamidă  • Ciproteronă  • Drospirenonă  • Flutamide  • Spironolactonă)  • Estrogeni (Estradiol  • Etinilestradiol)
Retinoide
Adapalen  • Izotretinoină  • Motretinidă  • Tazaroten  • Tretinoină  •