Sulfamidă

Structura generală a sulfonamidelor
Nu confundați cu Sulfonamidă.

Sulfamidele (denumite și sulfanilamide sau sulfonamide antibacteriene) reunesc o clasă de antibiotice sintetice (chimioterapice) bacteriostatice și cu spectru larg, în a căror structură se regăsește grupa funcțională sulfonamidă.[1] Acești compuși pot fi considerați a fi derivați substituiți la azotul amidic de sulfanilamidă, care este unul dintre primele antimicrobiene descoperite.[2]

Majoritatea sulfamidelor antibacteriene sunt derivați ai acidului p-aminobenzensulfonic. Această clasă de substanțe medicamentoase a avut cel mai mare succes chimioterapeutic datorită ridicatei activități antimicrobiene și spectrului larg de acțiune asupra cocilor gram-pozitivi și gram-negativi. Acest grup de medicamente chimioterapice are acțiune în general bacteriostatică (dar în concentrații mari ele devin bactericide),[1] împiedică înmulțirea și scade vitalitatea microorganismelor și astfel cauzează moartea lor. În deceniul care a urmat descoperirii sulfamidei au fost sintetizate și cercetate peste 5400 de substanțe.

Unele sulfamide prezintă și o acțiune diuretică, hipoglicemiantă și inhibă anhidraza carbonică. Există și formulări medicamentoase contra coccidiozei, de uz veterinar, contra bolii păsărilor de casă (pui de găini, pui de curcan, fazan), a oilor, bovinelor sau a iepurilor.

Istoric

Sulfamidele sunt primele antibiotice cu spectru larg descoperite înaintea penicilinei. Medicul și bacteriologul german laureat cu premiul Nobel (1939) Gerhard Domagk (1895-1964) a descoperit Prontosilul (sulfamidocrizoidina), prima sulfamidă care avea un spectru antibiotic restrâns. De aceea prontosil a fost folosit ulterior în combinație cu trimetoprimul (C14H18N4O3) în raport de 5:1.

Utilizări medicale și mecanism

Antimicrobiene

Odată ajunse în interiorul celulei bacteriene, moleculele de sulfonamide antibacteriene se comportă ca inhibitori competitivi ai dihidropteroat-sintetazei (DHPS), care este o enzimă implicată în biosinteza folaților. Astfel, mecanismul de acțiune imprimă un efect bacteriostatic și de inhibare al creșterii și multiplicării bacteriilor, însă sulfamidele nu duc la moartea bacteriilor. Spre deosebire de bacterii, la om aportul de acid folic (vitamina B9) se realizează prin dietă.[3]

Asemănarea structurală dintre o sulfamidă (stânga) și PABA (centru) reprezintă baza activității de inhibare a biosintezei de tetrahidrofolat (dreapta).

Alte utilizări

Clasificare

Antimicrobiene

Durată scurtă[4]
Durată intermediară
Durată lungă
Durată foarte lungă
Promedicamente

Diuretice

Note

  1. ^ a b Emil Cionga, Liviu Avram (1978): Medicamente chimioterapice, secțiunea Sulfamide cu acțiune bacteriostatică; pag. 95-138. Editura Dacia, Cluj-Napoca
  2. ^ Nenițescu, op. cit., p. 443
  3. ^ M. Madigan, J. Martinko, D. Stahl, D. Clark, Brock Biology of Microorganisms (13th ed.), Pearson Education, 2012, p. 797 ISBN: 9780321735515
  4. ^ Brayfield, A, ed. (). „Sulfonamides and diaminopyrimidines”. Martindale: The Complete Drug Reference. Pharmaceutical Press. Accesat în . 

Lectură suplimentară

  • C. D. Nenițescu, Chimie Organică, vol. II, ediția a VIII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1980

Vezi și


v  d  m
Antiinfecțioase de uz sistemic: antibiotice și chimioterapice antibacteriene (cod ATC J01)
Inhibitori ai sintezei peretelui celular bacterian
Peniciline
(Penami)
Naturale
Antistafilococcice
Cu spectru larg
Aminopeniciline:Amoxicilină#  • Ampicilină# (Pivampicilină  • Bacampicilină  • Metampicilină  • Talampicilină)
Carboxipeniciline: Ticarcilină  • Temocilină  • Carbenicilină  • Carindacilină
Ureidopeniciline: Azlocilină  • Mezlocilină  • Piperacilină
Altele:Mecilinam  • (Pivmecilinam)  • Sulbenicilină
Cefalosporine
și cefamicine
(Cefeme)
Generația I
Generația II
Cefaclor  • Cefoxitină  • Cefotetan  • Cefuroximă (axetil)  • Cefamandol  • Cefprozil  • Cefonicid  • Loracarbef (carbacefemă)
Generația III
Cefotaximă#  • Ceftriaxonă#  • Cefiximă#  • Cefoperazonă  • Cefotiam  • Ceftazidimă#  • Ceftizoximă  • Ceftibuten  • Cefditoren (pivoxil)  • Cefdinir  • Cefetamet  • Cefpiramidă  • Cefpodoximă  • Flomoxef  • Latamoxef (oxacefeme)
Generația IV
Cefepimă  • Cefpiromă  • Cefchinomă  • Cefozopran
Generația V
Ceftarolină (fosamil)  • Ceftobiprol (medocaril)  • Ceftolozan
Aztreonam#  • Carumonam  • Tigemonam
Imipenem  • Meropenem#  • Ertapenem  • Doripenem  • Faropenem  • Panipenem  • Biapenem  • Teipenem  • Tomopenem  • Ritipenem
Inhibitori de
beta-lactamaze
Penami (Sulbactam  • Tazobactam)  • Clavami (Acid clavulanic)  • Avibactam  • Vaborbactam
Combinații
Amoxicilină/acid clavulanic#  • Imipenem/cilastatin#  • Piperacilină/tazobactam#  • Ampicilină/flucloxacilină  • Ampicilină/sulbactam (Sultamicilină)  • Ceftazidimă/avibactam  • Ceftolozan/tazobactam  • Cefoperazonă/sulbactam  • Meropenem/vaborbactam • Ticarcilină/acid clavulanic
Vancomicină#  • Teicoplanină  • Telavancină  • Oritavancină  • Dalbavancină  • Ramoplanină
Altele
Fosfomicină  • Cicloserină#  • Daptomicină  • Taurolidină  • Clofoctol  • Teixobactină
Inhibitori ai sintezei proteice bacteriene
Legare de
subunitatea 50s
Oxazolidinone
(acțiune pe
etapa de inițiere)
Linezolid#  • Tedizolid  • Eperezolid  • Posizolid  • Radezolid
Innibitori ai
peptidiltransferazei
Grupul MLS
(acțiune pe
etapa de elongare)

Azitromicină#  • Claritromicină#  • Diritromicină  • Eritromicină#  • Fluritromicină  • Josamicină  • Midecamicină  • Miocamicină  • Oleandomicină  • Rokitamicină  • Roxitromicină  • Spiramicină  • Troleandomicină  • Tilosină  • Valinomicină

Ketolide: Telitromicină  • Cetromicină
Streptogramine
(Sinergistine)
Pristinamicină  • Virginiamicină  • Chinupristină/dalfopristină  • Flopristină/linopristină
Legare de
subunitatea 30s
Familia streptomicinei
Familia gentamicinei
Familia kanamicinei
Familia neomicinei
Aminociclitoli
Altele
Verdamicină  • Astromicină  • Dactimicină
Tetracicline
Doxiciclină#  • Clortetraciclină  • Oxitetraciclină  • Tetraciclină#  • Demeclociclină  • Metaciclină  • Minociclină  • Clomociclină  • Limeciclină  • Meclociclină  • Penimepiciclină  • Rolitetraciclină  • Clorotetraciclină
Glicilcicline
Altele
Acid fusidic (inhibitor al translocazei)  • Mupirocină#
Inhibitori ai sintezei acizilor nucleici bacterieni
Chinolone și
fluorochinolone
(Inhibitori ai topoizomerazei)
Generația I
Acid nalidixic  • Acid oxolinic  • Cinoxacină  • Flumechină  • Rosoxacină  • Acid pipemidic
Generația II
Ciprofloxacină#  • Enoxacină  • Fleroxacină  • Lomefloxacină  • Nadifloxacină  • Ofloxacină#  • Norfloxacină  • Pefloxacină  • Rufloxacină
Generația III
Balofloxacină  • Grepafloxacină  • Levofloxacină#  • Pazufloxacină  • Sparfloxacină  • Temafloxacină  • Tosufloxacină
Generația IV
Besifloxacină  • Clinafloxacină  • Garenoxacină  • Gemifloxacină  • Moxifloxacină#  • Gatifloxacină  • Sitafloxacină  • Trovafloxacină/Alatrofloxacină  • Prulifloxacină
Derivați de nitroimidazol
Derivați de nitrofuran
Rifamicine, false macrolide
(Inhibitori ai ARN-polimerazei)
Altele
Antimetaboliți
Sulfamide
Asocieri
Trimetoprim/sulfametoxazol# (co-trimoxazol)
Alte clase
Varia
Acid 4-aminosalicilic#  • Dapsonă#  • Clofazimină#  • Etambutol#  • Pirazinamidă#  • Fusafungină  • Xibornol  • Acid mandelic  • Metenamină  • Nitroxolină  • Ristocetină  • Salvarsan  • Neosalvarsan
Control de autoritate