Pleuromutilină
| Pleuromutilină | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
SMILES CC12C(C)CCC3(CCC(=O)C23)C(C)C(O)C(C)(C=C)CC1OC(=O)CO  | |
| Număr CAS | 125-65-5 |
| ChEMBL | CHEMBL497295 |
| PubChem CID | 9886081 |
| Formulă chimică | C₂₂H₃₄O₅ |
| Masă molară | 378 u.a.m. |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Pleuromutilina este un compus natural obținut din anumite specii fungice. Derivații de sinteză ai acestui compus prezintă activitate antibacteriană, care se datorează blocării acțiunii enzimei peptidil-transferaza asupra subunității ribozomale de tip 50S a celulei bacteriene.[1]
Antibioticele pleuromutiline sunt: retapamulină (aprobată pentru uz uman, topic), lefamulină (aprobată pentru uz uman, sistemic, în 2019)[2], valnemulină și tiamulină (aprobate pentru uz veterinar); în studii se află azamulină.
Istoric
Pleuromutilina a fost descoperită în anul 1950.[3] Este derivată din specia de ciupercă Clitopilus passeckerianus (anterior denumită Pleurotus passeckerianus), dar a fost întâlnită și în speciile Drosophila subatrata, Clitopilus scyphoides și în specii din genul Clitopilus.[4]
Sinteză
A fost raportată sinteza totală a pleuromutilinei.[5][6][7][8]
Note
- ^ Sonia Ilaria Maffioli (). „A Chemist's Survey of Different Antibiotic Classes”. În Claudio O. Gualerzi, Letizia Brandi, Attilio Fabbretti, Cynthia L. Pon. Antibiotics: Targets, Mechanisms and Resistance. Wiley-VCH. ISBN 9783527659685. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul editori (link)
- ^ „FDA approves new antibiotic to treat community-acquired bacterial pneumonia”. U.S. Food and Drug Administration (FDA) (Press release). . Arhivat din original la . Accesat în .
Acest articol încorporează text dintr-o lucrare aflată în domeniul public: - ^ Novak, R; Shlaes DM (februarie 2010). „The pleuromutilin antibiotics: a new class for human use”. Current Opinion in Investigational Drugs. 11 (2): 182–91. PMID 20112168.
- ^ Kilaru, Sreedhar; Catherine M. Collins; Amanda J. Hartley; Andy M. Bailey; Gary D. Foster (). „Establishing Molecular Tools for Genetic Manipulation of the Pleuromutilin-Producing Fungus Clitopilus passeckerianus”. Appl Environ Microbiol. American Society for Microbiology. 75 (22): 7196–7204. doi:10.1128/AEM.01151-09. PMC 2786515
. PMID 19767458. - ^ Total synthesis of (.+-.)-pleuromutilin E. Grant Gibbons Journal of the American Chemical Society 1982 104 (6), 1767-1769 doi:10.1021/ja00370a067 10.1021/ja00370a067
- ^ Synthetic studies directed toward naturally occurring cyclooctanoids. 2. A stereocontrolled assembly of (.+-.)-pleuromutilin via a remarkable sterically demanding oxy-Cope rearrangement Robert K. Boeckman Jr., Dane M. Springer, and Thomas R. Alessi Journal of the American Chemical Society 1989 111 (21), 8284-8286 doi:10.1021/ja00203a043
- ^ Fazakerley, N. J., Helm, M. D. and Procter, D. J. (2013), Total Synthesis of (+)-Pleuromutilin. Chem. Eur. J., 19: 6718–6723. doi:10.1002/chem.201300968
- ^ A modular and enantioselective synthesis of the pleuromutilin antibiotics Stephen K. Murphy, Mingshuo Zeng, Seth B. Herzon Science 02 Jun 2017: Vol. 356, Issue 6341, pp. 956-959 doi:10.1126/science.aan0003
Vezi și
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
