Pirimetamină

Pirimetamină
Identificare
Număr CAS58-14-0[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem4993[3]  Modificați la Wikidata
DrugBank00205[4]  Modificați la Wikidata
ChemSpider4819[5]  Modificați la Wikidata
UNIIZ3614QOX8W[1]  Modificați la Wikidata
KEGGC07391[6]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL36[7]  Modificați la Wikidata
Cod ATCP01BD01[8]  Modificați la Wikidata
SMILES
CCC1=C(C(=NC(=N1)N)N)C2=CC=C(C=C2)Cl[3]  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C12H13ClN4/c1-2-9-10(11(14)17-12(15)16-9)7-3-5-8(13)6-4-7/h3-6H,2H2,1H3,(H4,14,15,16,17)[3]  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₁₂H₁₃ClN₄[3]  Modificați la Wikidata
Masă molară248 u.a.m.[9]  Modificați la Wikidata
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Pirimetamina este un medicament antiprotozoaric derivat de diaminopirimidină, fiind utilizat în tratamentul unor infecții protozoarice.[10][11] Calea de administrare disponibilă este cea orală.[10]

Molecula a fost descoperită în 1952 și a fost aprobată pentru uz medical în anul 1953.[10][12] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[13] Este disponibil sub formă de medicament generic în Statele Unite, începând cu februarie 2020.[14]

Utilizări medicale

Pirimetamina este utilizată în tratamentul următoarelor infecții / infestații:[10][11]

  • infecții cauzate de Cystoisospora belli (izosporiază), în asociere cu leucovorin
  • toxoplasmoză, în asociere cu leucovorin și/sau sulfadiazină
  • pneumonie cauzată de Pneumocystis jirovecii
  • malarie cauzată de Plasmodium falciparum și Plasmodium vivax[15] (de obicei profilaxie), în puține țări, întrucât au apărut forme variate rezistente la pirimetamină.[16]

Note

  1. ^ a b c d pyrimethamine (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în  
  2. ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în  
  3. ^ a b c d e f g h i j k l „Pirimetamină”, pyrimethamine (în engleză), PubChem, accesat în  
  4. ^ a b Pyrimethamine (în engleză), DrugBank, accesat în  
  5. ^ a b Pyrimethamine (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  6. ^ a b pyrimethamine (în engleză), ChEBI, accesat în  
  7. ^ a b PYRIMETHAMINE (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  8. ^ a b Pyrimethamine (în engleză), DrugBank,  
  9. ^ a b „Pirimetamină”, pyrimethamine (în engleză), PubChem, accesat în  
  10. ^ a b c d „Pyrimethamine”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în . 
  11. ^ a b „Pyrimethamine”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în . 
  12. ^ Sylvie, Manguin; Pierre, Carnevale; Jean, Mouchet (). Biodiversity of Malaria in the world (în engleză). John Libbey Eurotext. p. 6. ISBN 9782742009633. 
  13. ^ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
  14. ^ „FDA Approves First Generic of Daraprim”. U.S. Food and Drug Administration (FDA) (Press release). . Accesat în . 
  15. ^ Brayfield, A, ed. (). „Pyrimethamine”. Martindale: The Complete Drug Reference. Pharmaceutical Press. Accesat în . 
  16. ^ Gatton M.L.; et al. (). „Evolution of resistance to sulfadoxine-pyrimethamine in Plasmodium falciparum”. Antimicrob Agents Chemother. 48 (6): 2116–23. doi:10.1128/AAC.48.6.2116-2123.2004. PMC 415611 Accesibil gratuit. PMID 15155209. 

Vezi și


v  d  m
Produse antiparazitare: antiprotozoarice (cod ATC P01)
Antimalarice
Terapia malariei
Inhibitori de DHFR
Pirimetamină#  • biguanide: Cicloguanil  • Proguanil#
Combinații
Aminochinoline
Amodiachină#  • Clorochină#  • Hidroxiclorochină#  • Primachină#  • Tafenochină
Metanolchinoline
Artemeter#  • Artemisinină  • Artemotil (Arteeter)  • Artesunat#  • Dihidroartemisinină (Artenimol)
Altele
Combinații
Artemeter/lumefantrină#  • Arstesunat/amodiachină  • Artesunat/meflochină  • Dihidroartemisinină/piperachină
Terapia leishmaniozei
și a tripanosomiazei
Tripanosomiaze
Toate tipurile
Leishmanioze
Terapia amoebiazei
și a altor protozooze
Amoebicide
Dicloroacetamide
Diloxanidă#  • Clefamidă  • Teclozan
Broxichinolină  • Cliochinol  • Clorchinaldol  • Diiodohidroxichinolină  • Tilbrochinol
Metronidazol#  • Tinidazol  • Ornidazol  • Nimorazol  • Secnidazol  • Azanidazol  • Propenidazol
Altele
Alte tratamente
Babesioză
Criptosporidioză
Atovaquonă  • Clindamicină#  • Pirimetamină#  • Sulfadiazină#
Tricomoniază
Carnidazol  • Metronidazol#  • Tinidazol
v  d  m
Antiinfecțioase de uz sistemic: antibiotice și chimioterapice antibacteriene (cod ATC J01)
Inhibitori ai sintezei peretelui celular bacterian
Peniciline
(Penami)
Naturale
Antistafilococcice
Cu spectru larg
Aminopeniciline:Amoxicilină#  • Ampicilină# (Pivampicilină  • Bacampicilină  • Metampicilină  • Talampicilină)
Carboxipeniciline: Ticarcilină  • Temocilină  • Carbenicilină  • Carindacilină
Ureidopeniciline: Azlocilină  • Mezlocilină  • Piperacilină
Altele:Mecilinam  • (Pivmecilinam)  • Sulbenicilină
Cefalosporine
și cefamicine
(Cefeme)
Generația I
Generația II
Cefaclor  • Cefoxitină  • Cefotetan  • Cefuroximă (axetil)  • Cefamandol  • Cefprozil  • Cefonicid  • Loracarbef (carbacefemă)
Generația III
Cefotaximă#  • Ceftriaxonă#  • Cefiximă#  • Cefoperazonă  • Cefotiam  • Ceftazidimă#  • Ceftizoximă  • Ceftibuten  • Cefditoren (pivoxil)  • Cefdinir  • Cefetamet  • Cefpiramidă  • Cefpodoximă  • Flomoxef  • Latamoxef (oxacefeme)
Generația IV
Cefepimă  • Cefpiromă  • Cefchinomă  • Cefozopran
Generația V
Ceftarolină (fosamil)  • Ceftobiprol (medocaril)  • Ceftolozan
Aztreonam#  • Carumonam  • Tigemonam
Imipenem  • Meropenem#  • Ertapenem  • Doripenem  • Faropenem  • Panipenem  • Biapenem  • Teipenem  • Tomopenem  • Ritipenem
Inhibitori de
beta-lactamaze
Penami (Sulbactam  • Tazobactam)  • Clavami (Acid clavulanic)  • Avibactam  • Vaborbactam
Combinații
Amoxicilină/acid clavulanic#  • Imipenem/cilastatin#  • Piperacilină/tazobactam#  • Ampicilină/flucloxacilină  • Ampicilină/sulbactam (Sultamicilină)  • Ceftazidimă/avibactam  • Ceftolozan/tazobactam  • Cefoperazonă/sulbactam  • Meropenem/vaborbactam • Ticarcilină/acid clavulanic
Vancomicină#  • Teicoplanină  • Telavancină  • Oritavancină  • Dalbavancină  • Ramoplanină
Altele
Fosfomicină  • Cicloserină#  • Daptomicină  • Taurolidină  • Clofoctol  • Teixobactină
Inhibitori ai sintezei proteice bacteriene
Legare de
subunitatea 50s
Oxazolidinone
(acțiune pe
etapa de inițiere)
Linezolid#  • Tedizolid  • Eperezolid  • Posizolid  • Radezolid
Innibitori ai
peptidiltransferazei
Grupul MLS
(acțiune pe
etapa de elongare)

Azitromicină#  • Claritromicină#  • Diritromicină  • Eritromicină#  • Fluritromicină  • Josamicină  • Midecamicină  • Miocamicină  • Oleandomicină  • Rokitamicină  • Roxitromicină  • Spiramicină  • Troleandomicină  • Tilosină  • Valinomicină

Ketolide: Telitromicină  • Cetromicină
Streptogramine
(Sinergistine)
Pristinamicină  • Virginiamicină  • Chinupristină/dalfopristină  • Flopristină/linopristină
Legare de
subunitatea 30s
Familia streptomicinei
Familia gentamicinei
Familia kanamicinei
Familia neomicinei
Aminociclitoli
Altele
Verdamicină  • Astromicină  • Dactimicină
Tetracicline
Doxiciclină#  • Clortetraciclină  • Oxitetraciclină  • Tetraciclină#  • Demeclociclină  • Metaciclină  • Minociclină  • Clomociclină  • Limeciclină  • Meclociclină  • Penimepiciclină  • Rolitetraciclină  • Clorotetraciclină
Glicilcicline
Altele
Acid fusidic (inhibitor al translocazei)  • Mupirocină#
Inhibitori ai sintezei acizilor nucleici bacterieni
Chinolone și
fluorochinolone
(Inhibitori ai topoizomerazei)
Generația I
Acid nalidixic  • Acid oxolinic  • Cinoxacină  • Flumechină  • Rosoxacină  • Acid pipemidic
Generația II
Ciprofloxacină#  • Enoxacină  • Fleroxacină  • Lomefloxacină  • Nadifloxacină  • Ofloxacină#  • Norfloxacină  • Pefloxacină  • Rufloxacină
Generația III
Balofloxacină  • Grepafloxacină  • Levofloxacină#  • Pazufloxacină  • Sparfloxacină  • Temafloxacină  • Tosufloxacină
Generația IV
Besifloxacină  • Clinafloxacină  • Garenoxacină  • Gemifloxacină  • Moxifloxacină#  • Gatifloxacină  • Sitafloxacină  • Trovafloxacină/Alatrofloxacină  • Prulifloxacină
Derivați de nitroimidazol
Derivați de nitrofuran
Rifamicine, false macrolide
(Inhibitori ai ARN-polimerazei)
Altele
Antimetaboliți
Iclaprim  • Tetroxoprim  • Trimetoprim#  • Pirimetamină#
Asocieri
Trimetoprim/sulfametoxazol# (co-trimoxazol)
Alte clase
Varia
Acid 4-aminosalicilic#  • Dapsonă#  • Clofazimină#  • Etambutol#  • Pirazinamidă#  • Fusafungină  • Xibornol  • Acid mandelic  • Metenamină  • Nitroxolină  • Ristocetină  • Salvarsan  • Neosalvarsan