Bléomycine

Bléomycine
Image illustrative de l’article Bléomycine
Identification
No CAS 11056-06-7
Code ATC L01DC01
DrugBank DB00290
PubChem 5360373
SMILES
CC1=C(N=C(N=C1N)C(CC(=O)N)NCC(C(=O)N)N)C(=O)NC(C(C2=CN=CN2)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)OC4C(C(C(C(O4)CO)O)OC(=O)N)O)C(=O)NC(C)C(C(C)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)NCCC5=NC(=CS5)C6=NC(=CS6)C(=O)NCCC[S+](C)C)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C55H83N17O21S3/c1-20-33(69-46(72-44(20)58)25(12-31(57)76)64-13-24(56)45(59)82)50(86)71-35(41(26-14-61-19-65-26)91-54-43(39(80)37(78)29(15-73)90-54)92-53-40(81)42(93-55(60)88)38(79)30(16-74)89-53)51(87)66-22(3)36(77)21(2)47(83)70-34(23(4)75)49(85)63-10-8-32-67-28(18-94-32)52-68-27(17-95-52)48(84)62-9-7-11-96(5)6/h14,17-19,21-25,29-30,34-43,53-54,64,73-75,77-81H,7-13,15-16,56H2,1-6H3,(H13-,57,58,59,60,61,62,63,65,66,69,70,71,72,76,82,83,84,85,86,87,88)/p+1/t21-,22+,23+,24-,25-,29u,30u,34-,35-,36-,37?,38?,39?,40?,41-,42?,43?,53?,54?/m0/s1/fC55H84N17O21S3/h62-63,65-66,70-71H,57-60H2/q+1
Propriétés chimiques
Formule C55H84N17O21S3+  [Isomères]
Masse molaire[1] 1 415,552 ± 0,075 g/mol
C 46,67 %, H 5,98 %, N 16,82 %, O 23,74 %, S 6,8 %,
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[2]
Écotoxicologie
DL50 >2 000 mg·kg-1 souris oral[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La bléomycine est un agent anti-cancéreux. C'est un peptide non ribosomique produit par la bactérie Streptomyces verticillus. Elle agit comme antibiotique glycosylé linéaire, par induction de rupture du brin d'ADN (inhibition de la transcription et de la réplication de l'ADN)[4]. On l'utilise dans le traitement des lymphomes, des carcinomes à cellules squameuses, le cancer des testicules, la pleurodèse, les verrues plantaires, les chéloïdes[5]…

Historique

La bléomycine a été découverte en 1966 par le scientifique japonais Hamao Umezawa à la suite d'un criblage portant sur une activité anticancéreuse de filtrats de Streptomyces verticillusais[6]. La bléomycine a été commercialisée au Japon en 1969 et aux Etats-Unis en 1973 par la firme Bristol-Myers Squibb.

Mécanisme d'action

La Bléomycine agit par oxydation des molécules, conduisant à un stress oxydatif, et provoque des dommages à l'ADN, entre autres implications [7].

Indications thérapeutiques

Divers

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[8].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
  3. ↑ ChemIDplus
  4. ↑ « biam2.org/www/Sub835.html »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?).
  5. ↑ Bodokh I, Brun P. « Traitement des chéloïdes par infiltration de bléomycine » Ann Dermatol Venereol 1996;123(12):791-4. PMID 9636763
  6. ↑ (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, no 2,‎ , p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html], consulté le ) modifier
  7. ↑ (en) Yi Cao, « Adaptive response in mice exposed to 900 mhz radiofrequency fields: bleomycin-induced dna and oxidative damage/repair », International journal of radiation biology, vol. 91, no 3,‎ , p. 270–276 (ISSN 1362-3095, PMID 25347145, DOI 10.3109/09553002.2014.980465, lire en ligne, consulté le ).
  8. ↑ (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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