Tégafur

Tégafur
Image illustrative de l’article Tégafur
structure de l'énantiomère R du tégafur (à gauche) et S-tégafur (à droite)
Identification
Nom UICPA 5-fluoro-3-(tétrahydrofuran-2-yl)pyridine-2,6(1H,3H)-dione
No CAS 17902-23-7
No ECHA 100.038.027
Code ATC L01BC03
SMILES
FC1=CC(C(=O)NC1=O)C2CCCO2
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C9H10FNO3/c10-6-4-5(7-2-1-3-14-7)8(12)11-9(6)13/h4-5,7H,1-3H2,(H,11,12,13)
Propriétés chimiques
Formule C8H9FN2O3
Masse molaire[1] 200,167 1 ± 0,008 3 g/mol
C 48 %, H 4,53 %, F 9,49 %, N 14 %, O 23,98 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le tégafur est un médicament utilisé pour la chimiothérapie et est un composé synthétique analogue des bases pyrimidiques. Il est utilisé dans le traitement du cancer colorectal métastasique en association avec de l'uracile pour éviter sa dégradation par des enzymes présentes dans les entérocytes afin de permettre une prise par voie orale.

Il est métabolisé par l'organisme en 5-fluorouracile (5-FU), qui est la molécule active.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
v · m
Agents anticancéreux intracellulaires / ATC code L01
Inhibiteur de la réplication de l'ADN
Agents alkylants
Sels de platine
Moutardes azotées
Nitrosourées
Sulfonates d'alkyle
Aziridines
  • Carboquone (en)
  • Thiotepa (en)
  • Triaziquone (en)
  • Triéthylenemelamine (en)
Antimétabolites
Inhibiteur de la dihydrofolate réductase
Inhibiteur de la Thymidylate synthase
Inhibiteur de la RNR
Inhibiteur de PCR
Inhibiteur de méthylation
Inhibiteurs de topoisomérase
I
II
II + Intercalation
Poisons du fuseau mitotique (antimitotiques)
Bloqueur de l'assemblage des microtubules
Bloqueur du désassemblage des microtubules
Thérapie photodynamique
Inhibiteurs de protéine kinase
Autres
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