Tréosulfan

Tréosulfan
Image illustrative de l’article Tréosulfan
Identification
Nom UICPA 1,4-diméthanesulfonate de S-(R*,R*))-butane-1,2,3,4-tétrol
Synonymes

tréosulfan, tréosulphan, ovastat, dihydroxymyléran, dihydroxybusulfan, dimésylate de L-thréityle

No CAS 299-75-2
No ECHA 100.005.529
No CE 206-081-0
Code ATC L01AB02
PubChem 9296
SMILES
CS(=O)(=O)OCC(C(COS(=O)(=O)C)O)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C6H14O8S2/c1-15(9,10)13-3-5(7)6(8)4-14-16(2,11)12/h5-8H,3-4H2,1-2H3/t5-,6-/m0/s1
InChIKey :
YCPOZVAOBBQLRI-WDSKDSINSA-N
Apparence poudre blanche à beige[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H14O8S2  [Isomères]
Masse molaire[2] 278,301 ± 0,018 g/mol
C 25,89 %, H 5,07 %, O 45,99 %, S 23,04 %,
Propriétés physiques
Solubilité 5 mg·ml-1 (eau)[1]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire [α]/D -4.9 à -5.9°, cc = 1 in acétone[1]
Composés apparentés
Autres composés

butane-1,2,3,4-tétrol


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

Le tréosulfan est un diester sulfonique étudié comme traitement contre le cancer[3]. Il appartient à la famille des agents alkylants. Il a été principalement utilisé comme substitut au busulfan chez les patients fragiles, ses effets secondaires et sa toxicité étant supposés moindres.

Notes et références

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Treosulfan » (voir la liste des auteurs).
  1. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Treosulfan ≥98%.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) A. Schmittel, M. Schmidt-Hieber, P. Martus et al., « A randomized phase II trial of gemcitabine plus treosulfan versus treosulfan alone in patients with metastatic uveal melanoma », Ann. Oncol., vol. 17, no 12,‎ , p. 1826–9 (PMID 16971664, DOI 10.1093/annonc/mdl309, lire en ligne)
v · m
Agents anticancéreux intracellulaires / ATC code L01
Inhibiteur de la réplication de l'ADN
Agents alkylants
Sels de platine
Moutardes azotées
Nitrosourées
Sulfonates d'alkyle
Aziridines
  • Carboquone (en)
  • Thiotepa (en)
  • Triaziquone (en)
  • Triéthylenemelamine (en)
Antimétabolites
Inhibiteur de la dihydrofolate réductase
Inhibiteur de la Thymidylate synthase
Inhibiteur de la RNR
Inhibiteur de PCR
Inhibiteur de méthylation
Inhibiteurs de topoisomérase
I
II
II + Intercalation
Poisons du fuseau mitotique (antimitotiques)
Bloqueur de l'assemblage des microtubules
Bloqueur du désassemblage des microtubules
Thérapie photodynamique
Inhibiteurs de protéine kinase
Autres
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