Mitomycine C

Mitomycine C
Image illustrative de l’article Mitomycine C
Identification
No CAS 50-07-7
No ECHA 100.000.008
No CE 200-008-6
Code ATC L01DC03
PubChem 5746
SMILES
CC1=C(C(=O)C2=C(C1=O)N3CC4C(C3(C2COC(=O)N)OC)N4)N
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23-2)13-7(18-13)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,18H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-/m1/s1/f/h17H2
Propriétés chimiques
Formule C15H18N4O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 334,327 2 ± 0,015 6 g/mol
C 53,89 %, H 5,43 %, N 16,76 %, O 23,93 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.
R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles.

Phrases S :
S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.

Phrases R : 22, 40,

Phrases S : 36/37,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[2]
Écotoxicologie
DL50 23 mg·kg-1 souris oral
4 mg·kg-1 souris i.v.
7,3 mg·kg-1 souris s.c.
4 mg·kg-1 souris i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Les mitomycines sont une famille d'antibiotiques de structure homogène utilisés dans le traitement du cancer. La mitomycine C est issue de Streptomyces caespitosus (en) ; elle a été découverte en 1955 par des chercheurs japonais[3].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
  3. (en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, no 2,‎ , p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html], consulté le ) modifier
v · m
Agents anticancéreux intracellulaires / ATC code L01
Inhibiteur de la réplication de l'ADN
Agents alkylants
Sels de platine
Moutardes azotées
Nitrosourées
Sulfonates d'alkyle
Aziridines
  • Carboquone (en)
  • Thiotepa (en)
  • Triaziquone (en)
  • Triéthylenemelamine (en)
Antimétabolites
Inhibiteur de la dihydrofolate réductase
Inhibiteur de la Thymidylate synthase
Inhibiteur de la RNR
Inhibiteur de PCR
Inhibiteur de méthylation
Inhibiteurs de topoisomérase
I
II
II + Intercalation
Poisons du fuseau mitotique (antimitotiques)
Bloqueur de l'assemblage des microtubules
Bloqueur du désassemblage des microtubules
Thérapie photodynamique
Inhibiteurs de protéine kinase
Autres
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