Anabazin

Anabazin
IUPAC-név	3-(2-piperidil)piridin
Kémiai azonosítók
CAS-szám	40774-73-0
ChemSpider	21106257
KEGG	C06180
SMILES n1cc(ccc1)C2CCCCN2
InChI 1/C10H14N2/c1-2-7-12-10(5-1)9-4-3-6-11-8-9/h3-4,6,8,10,12H,1-2,5,7H2
InChIKey	MTXSIJUGVMTTMU-UHFFFAOYSA-N
ChEMBL	280963
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C10H14N2
Moláris tömeg	162,23 g/mol
Megjelenés	sárga folyadék
Sűrűség	1,054
Olvadáspont	9 °C
Forráspont	276 °C
Savasság (pKa)	11,0[1]
Gőznyomás	400 mPa[1]
Veszélyek
Főbb veszélyek	mérgező bőrrel érintkezve, belélegezve, lenyelve
NFPA 704	1 3 0
R mondatok	R23/24/25
S mondatok	28-36/S37/39-45
Lobbanáspont	93 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az anabazin sárga folyadék (fp. 270 °C). Oldható vízben és a legtöbb szerves oldószerben.

A nikotinhoz hasonló piridin alkaloid. Megtalálható a dohányfában (Nicotiana glauca), mely a közönséges dohány közeli rokona, az Anabasis aphylla-ban, a parafa növényben (Duboisia myoperoides) és más növényekben.^[2] Nyomokban előfordul a dohányfüstben is.^[3]

A nikotin egyik metabolitja (anyagcsereterméke). Kimutatható a vizeletből, felhasználható a szervezetet ért nikotinmennyiség mérésére (bár erre a célra általában a nikotin egy másik metabolitját, a kotinint használják).^[4]

Rovarirtó növényvédő szer.

Gyógyszerhatás

A nikotinos acetilkolin-receptorok agonistája. Nagy dózisban a nikotinmérgezéshez hasonló tüneteket, szélsőséges esetben asystole (a szívösszehúzódás elmaradása) miatti halált okoz. Sertésben nagy mennyiségben teratogén (fejlődési rendellenességet okoz).

LD₅₀-értéke (a halálos adag mérőszáma) egereknél intravénásan 11–16 mg/kg az enantiomerek (térizomerek) arányától függően, tengerimalacoknál bőr alá adva 22 mg/kg.

További információk

• A piperidin és származékainak természetes előfordulása
• Kotinin, a dohányfüst-terhelés mérése

Jegyzetek

Források

• ChemicalLand

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben az Anabasine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.