Pimetrozin

Pimetrozin
IUPAC-név 6-metil-4-[(E)-(3-piridinilmetilén)amino]-4,5-dihidro-1,2,4-triazin-3(2H)-on
Kémiai azonosítók
CAS-szám 123312-89-0
PubChem 9576037
ChemSpider 7850487
ChEBI 39311
SMILES
CC1=NNC(=O)N(C1)/N=C/C2=CN=CC=C2
InChI
1S/C10H11N5O/c1-8-7-15(10(16)14-13-8)12-6-9-3-2-4-11-5-9/h2-6H,7H2,1H3,(H,14,16)/b12-6+
Beilstein 7814151
ChEMBL 1906026
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C10H11N5O
Moláris tömeg 217,23 g/mol
Megjelenés színtelen kristályos por
Szag édeskés
Sűrűség 1,336 g/cm³
Olvadáspont 234,4 °C
Oldhatóság (vízben) 290 mg/l[1]
Oldószerei etil-acetát, aceton, toluol, diklórmetán, etanol, n-oktanol
Savasság (pKa) 4,06
Törésmutató (nD) 1,665
Felületi feszültség 68,4 mN/m
Gőznyomás 4,20•10−3 mPa
kH 3,00•10−6 Pa•m³/mol
Megoszlási hányados −0,18 (oktanol/víz)[1]
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas anyag Xn
R mondatok R40 R52/53 R62 R63
S mondatok (S2) S36/37 S61
Lobbanáspont >230 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A pimetrozin a mezőgazdaságban használt, szisztémásan ható rovarölő szer levéltetvek, liszteskék és kabócák ellen. Egyúttal csökkenti a levéltetvek terjesztette tartós vírusbetegségeket is.

Hatásmódjából adódóan csak szívó rovarokra hat, emlősökre gyakorlatilag nem mérgező.

Alkalmazás

A pimetrozin III. kategóriás szer: használata nincs szakképesítéshez kötve.

  • Levéltetvek ellen: burgonya, dohány, hajtatott uborka, szabadföldi és hajtatott paprika, dinnye, krizantém, őszibarack.
  • Üvegházi molytetű ellen: hajtatott paradicsom, gerbera, lombhullató és örökzöld díszfák, díszcserjék.
  • Platánok védelmére csipkézőpoloska ellen.
  • Őszi káposztarepcében repcefénybogár és levéltetvek ellen.[2]

A kijuttatandó mennyiség a növényi kultúrától függően 0,2–0,3 kg/ha 50%-os oldatban. Hatástartama 2–3 hét. A védekezést az első tetvek megjelenésekor kell kezdeni. Virágzás alatt is használható, mert a méhekre és más hasznos rovarokra ártalmatlan.

Hatásmód

A pimetrozin egészen különleges és egyedi módon hat a rovarokra, bár hatásmódja nem teljesen tisztázott. A rovar központi idegrendszerén keresztül állandó jóllakottságérzetet közvetít, amivel megbénítja a nyáltermelést, és azt, hogy a rovar szipókája a növénybe hatoljon. Ezzel 2–3 perc alatt vissza nem fordítható módon meggátolja a rovar táplálkozását, és az 2–3 nap alatt éhen hal.

Veszélyek

Akut LD50-értékek patkány esetén, szájon át:

  • hím: 5693 mg/tskg
  • nőstény: 5955 mg/tskg
  • átlag: 5820 mg/tskg

Bőrön át: >2000 mg/tskg. Ezek rendkívül magas értékek, ami azt jelenti, hogy a pimetrozin patkányra gyakorlatilag nem mérgező.

LC50-értéke belélegezve patkány esetén: >1,8 mg/l.

Ugyancsak patkánynál 12 metabolitot azonosítottak vizeletből és székletből, melyek két csoportba voltak sorolhatók: triazin- és piridinszármazékok. 3 lebontási utat találtak. 0,5 mg/tskg adagnál a felezési idő 1–2 óra, 100 mg/tskg adagnál 2–11 óra volt.

A túladagolási kísérletekben három támadási pont derült ki: a máj, a vérképző- és a nyirokrendszer. A leggyakoribb káros hatások:

  • patkányok és egerek esetén májrák
  • egereknél és kutyáknál májelhalás
  • kutyáknál az epevezeték szöveteinek túlszaporodása
  • kutyáknál vérszegénység
  • fiatal patkányoknál és kutyáknál a csecsemőmirigy elsorvadása
  • kutyáknál izombántalmak.

Rákkeltő hatást nem találtak, utódkárosítót csak az anyaállat számára mérgező adag felett.

Jogszabályok

  • rovarölőként 2015.12.31-ig engedélyezett szer[3]
  • a pimetrozin integrált ültetvény célprogramban felhasználható, zöld kategóriás szer[4]
  • maradék-határértékei uniós szinten vannak szabályozva[5]

Készítmények

Magyarországon:

  • Chess 50 WG[6]
  • Plenum 50 WG[7]

Az USA-ban:

  • Endeavor 50WG
  • Fulfil 50WG

Jegyzetek

  1. a b Pymetrozine (Toxnet)
  2. Plenum - Új hatásmechanizmusú termék repcében a fénybogarak ellen![halott link] (Syngenta)
  3. 89/2004. (V. 15.) FVM rendelet a növényvédő szerek forgalomba hozatalának és felhasználásának engedélyezéséről, valamint a növényvédő szerek csomagolásáról, jelöléséről, tárolásáról és szállításáról
  4. 150/2004. (X. 12.) FVM rendelet a Nemzeti Vidékfejlesztési Terv alapján a központi költségvetés, valamint az Európai Mezőgazdasági Orientációs és Garancia Alap Garancia Részlege társfinanszírozásában megvalósuló agrár-környezetgazdálkodási támogatások igénybevételének részletes szabályairól
  5. Az Európai Bizottság 524/2011/EU rendelete a 396/2005/EK európai parlamenti és tanácsi rendelet II. és III. mellékletének az egyes termékekben, illetve azok felületén található bifenil, deltametrin, etofumezát, izopirazam, propikonazol, pimetrozin, pirimetanil és tebukonazol megengedett szermaradék-határértéke tekintetében történő módosításáról
  6. Chess 50 WG (Syngenta)
  7. Plenum 50 WG (Syngenta)

Források

  • A. R. Horovitz, I. Ishaaya: Insect Pest Management (Google könyvek)
  • Rovarölo Chess 50 WG (Agrároldal)
  • Pymetrozine (United States Environmental Protection Agency)
  • Review report for the active substance pymetrozine (7455/VI/98-FINAL, EU Bizottság)
  • Pymetrozine (TGAI), Endeavor 50WG, Fulfill 50WG (Pest Management Regulatory Agency, Health Canada)

Fizikai/kémiai tulajdonságok:

  • pymetrozine (ChemSpider)
  • Pymetrozine, 98% (AKSci)
  • PLENUM- Rovarölő szer Archiválva 2016. március 4-i dátummal a Wayback Machine-ben (Kwizda)
  • pymetrozine (PPDB)

További információk

  • Bán Gergely: Tripszek és levéltetvek elleni védekezés vegyes ízeltlábú-együttessel hajtatott paprikában (Szent István Egyetem, doktori értekezés)
  • Díszfákat, díszcserjéket veszélyeztető amerikai lepkekabóca Archiválva 2013. május 22-i dátummal a Wayback Machine-ben (Tiszaújvárosi Városgazda Nonprofit Kft. Megjelent: 2010. máj. 03.)
  • A krizantém kártevői (Virágszeretők magazinja)

Kapcsolódó szócikkek

Sablon:Rovarölők
  • m
  • v
  • sz
Rovarölő szerek (inszekticidek)
Karbamátok
Aldikarb  · Bendiokarb  · Etienokarb  · Fenobukarb  · Karbaril  · Karbofurán  · Metomil  · Oxamil  · Propoxur  · Triazamát
Szervetlen vegyületek
Alumínium-foszfid  · Bórsav  · Réz-kromát-arzenát  · Réz(II)-arzenát  · Réz(I)-cianid  · Kovaföld  · Ólom-hidrogén-arzenát  · Schweinfurti zöld  · Scheele-zöld
Rovar növekedésgátlók
Benzoil-karbamidok  · Buprofezin  · Diflubenzuron  · Flufenoxuron  · Hidroprén  · Lufenuron  · Metoprén  · Piriproxifén
Neonikotinoidok
Acetamiprid  · Anabazin  · Dinotefurán  · Imidakloprid  · Klotianidin  · Niténpirám  · Nitiazin  · Tiakloprid  · Tiametoxám
Szerves kloridok
Aldrin  · Béta-HCH  · Ciklodién  · 1,2-diklór-benzol  · 1,4-diklór-benzol  · 1,1-diklór-etán  · 1,2-diklór-etán  · Diklór-difenil-diklór-etán  · Diklór-difenil-diklór-etilén  · DDT  · Dikofol  · Dieldrin  · Endoszulfán  · Endrin  · Heptaklór  · Kepon  · Klórdán  · Lindán  · Metoxiklór  · Mirex  · Szén-tetraklorid  · Tetradifon  · Toxafen
Foszfororganikus
vegyületek
Acefát  · Azametifosz  · Azinfosz-metil  · Benzulid  · Demeton-S-metil  · Diazinon  · Diizopropil-fluorofoszfát  · Dikrotofosz  · Dimetoát  · Dioxation  · Diszulfoton  · Etion  · Etoprop  · Fenamifosz  · Fenitrotion  · Fention  · Fentoát  · Forát  · Foszalon  · Foszmet  · Fosztiazát  · Foxim  · Izoxation  · Kinalfosz  · Klóretoxifosz  · Klórfenvinfosz  · Klórpirifosz  · Klórpirifosz-metil  · Kumafosz  · Malation  · Metamidofosz  · Metidation  · Metrifonát  · Mevinfosz  · Monokrotofosz  · Ometoát  · Oxidemeton-metil  · Paration  · Paration-metil  · Pirimifosz-metil  · Tebupirimfosz  · Temefosz  · Terbufosz  · Tetraklórvinfosz  · Tribufosz
Piretroidok
Akrinatrin  · Alletrinek  · Bifentrin  · Bioalletrin  · Ciflutrin  · Cihalotrin  · Cipermetrin  · Cifenotrin  · Deltametrin  · Empentrin  · Eszfenvalerát  · Etofenprox  · Fenotrin  · Fenvalerát  · Flumetrin  · Imiprotrin  · Krizantémsav  · Metoflutrin  · Permetrin  · Piretrin  · Piretrum  · Pralletrin  · Rezmetrin  · Szilafluofen  · Teflutrin  · Tetrametrin  · Tralometrin  · Transzflutrin
Rianodinok
Ciantraniliprol  · Flubendiamid  · Klorantraniliprol  · Rianodin  · Rianodol
Más vegyületek
Amitráz  · Azadirachtin  · Benszultáp  · Ciromazin  · Dinitro-o-krezol  · Fenazakin  · Fenoxikarb  · Fipronil  · Hidrametilnon  · Indoxakarb  · Klórdimeform  · Klór-fenapir  · Limonén  · Pimetrozin  · Piridaben  · Piriprol  · Rotenon  · Szezamex  · Szpinoszad  · Szulfluramid  · Tebufenozid  · Tebufenpirád  · Veracevin  · Xanton
Metabolitok
Malaoxon  · Oxon  · Paraoxon  · TCPy